平成26年度 第99回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 105

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問 105  正答率 : 60.6%

 国家試験問題

国家試験問題
アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけたH原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。
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問 105    

 e-REC解説

解答 5

H原子の酸性度は、電気陰性度の高い原子に結合するものほど高くなる。よって、C原子に結合している2、4のH原子よりも、O原子に結合している1、3、5、6のH原子の方が酸性度は高くなる。
また、酸は一般にその共役塩基が安定であるほど酸性度が高くなる。そのため、共役塩基が共鳴安定化を受ける5、6のH原子は1、3のH原子よりも酸性度が高い。さらに5、6の共役系について比較した場合、5の方が長い共役系をもつため、安定性が高い。よって、最も酸性度が高いH原子は5である。

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