平成29年度 第102回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 106

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問 106  リアルタイム正答率 : 44.8%

 国家試験問題

国家試験問題
次に示した医薬品の活性成分Ａに関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。
スクリーンショット 2017-10-13 22.17.50.png

１　N末端のアミノ酸はD—プロリンである。


２　C末端では、L—プロリンの環内の窒素がN−エチル化されている。


３　L−ロイシンのエナンチオマーであるD−ロイシンが含まれている。


４　経口投与には適さない。

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問 106    
 答え合わせ

 e-REC解説

解答　３、４

活性成分Ａは、リュープロレリン酢酸塩の構造である。リュープロレリン酢酸塩は、生体内に存在する黄体形成ホルモン放出ホルモン（LH−RH）の構造を基に開発されたペプチド系医薬品である。
スクリーンショット 2017-10-13 22.18.49.png

１　誤
本構造のN末端はL−ピログルタミン酸（L−グルタミン酸が環化した構造）である。
スクリーンショット 2026-02-02 17.36.10.png
グルタミン酸は、側鎖にカルボキシル基を有する酸性アミノ酸である。
N末端に位置するグルタミン酸は、アミノ基と側鎖のカルボキシル基が分子内で脱水縮合し、環状アミド（ラクタム）構造を形成することがある。
この分子内縮合により生成した五員環構造体はピログルタミン酸（pyroglutamic acid, pGlu）と呼ばれ、この環化によりN末端が保護されるため、アミノペプチダーゼなどの分解酵素に対する耐性が増大し、ペプチドの代謝安定性が向上する。

２　誤
本構造のC末端におけるL−プロリンの環を構成するN原子は、アルギニンとのペプチド結合に使われており、N−エチル化はされていない。なお、N−エチル化されているのは、L−プロリンのカルボキシル基である。
スクリーンショット 2017-10-13 22.22.47.png

３　正
アミノ酸（今回はロイシン）のD体とL体は、立体異性体である鏡像異性体（エナンチオマー）の関係にあり、活性成分AにはD−ロイシン（D−Leu）が存在している。

４　正
活性成分Aはペプチドホルモンを基にしたペプチド系医薬品である。ペプチド系医薬品は、一般に消化管内で酵素によってペプチド結合（アミド結合）が加水分解されやすいため、経口投与には適さない。

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