平成29年度 第102回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 106

    解説を検索 第102回 化学
Pin Off  未ブックマーク   
問 106  正答率 : 44.5%

 国家試験問題

国家試験問題
次に示した医薬品の活性成分Ａに関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。
スクリーンショット 2017-10-13 22.17.50.png

１　N末端のアミノ酸はD—プロリンである。


２　C末端では、L—プロリンの環内の窒素がN−エチル化されている。


３　L−ロイシンのエナンチオマーであるD−ロイシンが含まれている。


４　経口投与には適さない。

 解説動画作成を要望！

 要望する！

 解答を選択

問 106    
 答え合わせ

 e-REC解説

解答　３、４

活性成分Ａは、リュープロレリン酢酸塩の構造である。リュープロレリン酢酸塩は、生体内に存在する黄体形成ホルモン放出ホルモン（LH−RH）の構造を基に開発されたペプチド系医薬品である。
スクリーンショット 2017-10-13 22.18.49.png

１　誤
本構造のN末端のアミノ酸はプロリンである。また、このプロリンの構造をFischer式で表すと下記の通りになる。
スクリーンショット 2017-10-13 22.20.00.png
アミノ酸のD,L表示は、Fischer式で表した際に、アミノ基（−NH2）が左にあるものをD体、右にあるものをL体として表す。したがって、C末端のアミノ酸はL−プロリンであると推測される。

２　誤
本構造のC末端におけるL−プロリンの環を構成するN原子は、アルギニンとのペプチド結合に使われており、N−エチル化はされていない。なお、N−エチル化されているのは、L−プロリンのカルボキシル基である。
スクリーンショット 2017-10-13 22.22.47.png

３　正
アミノ酸（今回はロイシン）のD体とL体は、立体異性体である鏡像異性体（エナンチオマー）の関係にあり、活性成分AにはD−ロイシン（D−Leu）が存在している。

４　正
活性成分Aはペプチドホルモンを基にしたペプチド系医薬品である。ペプチド系医薬品は、一般に消化管内で酵素によってペプチド結合（アミド結合）が加水分解されやすいため、経口投与には適さない。

 Myメモ - 0 / 1,000

e-REC 過去問解説システム上の [ 解説 ] , [ 解説動画 ] に掲載されている画像・映像・文章など、無断で複製・利用・転載する事は一切禁止いたします