平成30年度 第103回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 106

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問 106  正答率 : 61.2%

 国家試験問題

国家試験問題
生体において解糖や糖新生は、アルドラーゼにより触媒される可逆過程(アルドール反応及び逆アルドール反応)を含む。Aの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。ただし、構造式はすべて鎖状構造を示している。
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問 106    

 e-REC解説

解答 3

アルドラーゼとは、アルドールを分解する酵素であり、本酵素による反応を逆アルドール反応という。
一般に、アルドール反応は、ケトンまたはアルデヒドとエノラートイオン(ケトンまたはアルデヒドのα水素が脱離した化合物)が求核付加反応をすることによりβ−ヒドロキシカルボニル化合物(アルドール)が生成する反応である。

<一般的なアルドール反応>
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本問において、ケトンとアルデヒドが反応しAが生成する反応が右から左に向かう反応であり、その反応機構は以下の通りになる。
スクリーンショット 2018-08-15 13.44.16.png

したがって、アルドール反応で生成する化合物Aの構造式は選択肢3である。

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