令和06年度 第109回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 107

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問 107  正答率 : 74.1%

 国家試験問題

国家試験問題
下図は、ある化合物の1H−NMRスペクトル〔400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルはCDCl3溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。

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問 107    

 e-REC解説

解答 5

1H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン(1H)は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。各スペクトルから読み取れる構造を以下に示す。

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本化合物は、アとイのシグナルより2つの等価なエチル基(−CH2CH3)を、エのシグナルよりアミノ基(−NH2)を有し、カとキのシグナルより芳香族p−二置換体であることから、選択肢5(プロカイン)であることが推定できる。

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