令和05年度 第108回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 109

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問 109  正答率 : 63.0%

 国家試験問題

国家試験問題
下図は、ある化合物の1H−NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物はIRスペクトルにて1770 cm-1付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来する。

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問 109    

 e-REC解説

解答 1

1H−NMRスペクトルにおいて、本化合物のスペクトルは4 ppm付近にシグナルが観測されていないことから、化合物中にメトキシ基(−OCH3)を有さないと考えられる。したがって、本化合物は、選択肢1と判断できる。
なお、各スペクトルから読み取れる構造を以下に示す。
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また、「この化合物はIRスペクトルにて1770 cm-1付近に強い吸収を示した。」とあるため、本化合物はカルボニル基を有すると推定できる。

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