平成26年度 第99回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 110

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問 110  正答率 : 62.4%

 国家試験問題

国家試験問題
日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。図はAの1H−NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)である。Aの構造は1〜5のうちどれか。1つ選べ。なお、アとカのシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。
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問 110    

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解答 1

1H−NMRスペクトルでは、異なる環境にあるプロトン(1H)は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。
OH及びNHのプロトンに由来するシグナルは、重水(D2O)添加により消失する。問題文に「アとカのシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。」とあることから、OH及びNHのプロトンが合計3個(ア:2H、カ:1H)存在することがわかる(選択肢1、3が該当)。
また、芳香族に結合するプロトンに由来するシグナルは、8〜6 ppm付近出現する。8〜6 ppmに出現するシグナルが2H分の二重線2本のみが出現している場合、その化合物はp—二置換ベンゼン誘導体であることが推測できる。本スペクトルの8〜6 ppm付近に現れているスペクトルは1Hで4種類出現していることから、化合物はp—二置換ベンゼン誘導体でないと推測できる(選択肢1、4、5が該当)。
これらのことから、本スペクトルを示す化合物は、選択肢1であることがわかる。

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