平成30年度 第103回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 132

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問 132  正答率 : 51.8%

 国家試験問題

国家試験問題
以下に構造を示す2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
スクリーンショット 2018-08-10 17.34.31.png


1 2-アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。


2 N-水酸化体はアセチル化されて解毒される。


3 N-水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。


4 N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。


5 N-水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

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問 132    

 e-REC解説

解答 4

2−アセチルアミノフルオレンの代謝機構を以下に示す。
スクリーンショット 2018-08-10 17.35.04.png

1 誤
2−アセチルアミノフルオレンは、シトクロムP450(主としてCYP1A2)によりN−水酸化体に代謝される。

2 誤
2−アセチルアミノフルオレンのN−水酸化体は、アセチル化されることで代謝的活性化され、最終的にDNAと共有結合するニトレニウムイオンを生成することで発がん性を示す。

3 誤
2−アセチルアミノフルオレンのN−水酸化体のアセチル化では、酸素原子にアセチル基が付加する。

4 正
前記参照

5 誤
2−アセチルアミノフルオレンのN-水酸化体から生じるニトレニウムイオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。

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