令和06年度 第109回 薬剤師国家試験問題
一般 実践問題 - 問 206,207

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問 206  正答率 : 89.5%
問 207  正答率 : 40.4%

 国家試験問題

国家試験問題
64歳男性。身長168 cm、体重62 kg。血圧135/80 mmHg。飲酒習慣あり。パーキンソン病及び高血圧症と診断され、処方1及び処方2の薬剤を服用中である。最近、パーキンソン病が進行し、wearing−off現象を頻回に起こすようになったため、処方3が追加となり、患者家族が薬局に処方箋を持参した。

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問206(実務)
処方3の薬剤の服用開始にあたり、薬剤師の対応として適切なのはどれか。2つ選べ。

1 レボドパ製剤を1日3錠から1錠へ減量するように医師に提案する。


2 アムロジピン錠の中止を医師に提案する。


3 チーズ、ビール、赤ワインを大量に摂取した場合、血圧上昇を起こす可能性があることを患者家族に説明する。


4 幻覚があらわれた場合、すぐに病院を受診するように患者家族に説明する。


5 wearing−off現象が改善したら、処方3を中止してよいことを患者家族に説明する。




問207(物理・化学・生物)
ドパミンは、FAD(フラビンアデニンジヌクレオチド)を補酵素としてモノアミン酸化酵素B(MAOB)により代謝される。この代謝反応は、以下の図に示す機構で進行すると考えられている。セレギリンはこの補酵素と共有結合を形成することでMAOBを不可逆的に阻害する。反応①の過程でドパミンの水素アは、セレギリンにおいては水素イに相当する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、図中のFADの化学構造はRとして一部省略している。

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1 反応①において、FADは還元剤として働く。


2 反応②は、置換反応である。


3 反応③において、カテコール骨格をもつイミンが生成する。


4 反応④で生成する「代謝物」は、カテコール骨格をもつ第一級アミンである。


5 セレギリンは炭素ウで補酵素と共有結合を形成する。

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問 206    
問 207    

 e-REC解説

問206 解答 3、4

レボドパ製剤の薬効持続時間が短縮する現象をwearing−off現象と呼ぶ。

1 誤
wearing−off現象の対策として、モノアミン酸化酵素B(MAOB)を阻害し、脳内ドパミン濃度を維持させる目的でセレギリンを低用量から追加するため、セレギリン服用開始時点でのレボドパ製剤の減量は不要である。

2 誤
セレギリンによって脳内ドパミン濃度が増加し、血圧上昇につながる場合がある。また、本患者の血圧コントロールは十分でない(75歳未満の降圧目標は130/80未満)ため、アムロジピン錠の中止は不適切である。

3 正
チーズ、ビール、赤ワインは、チラミンを多く含む食品である。セレギリン服用時はMAOBが阻害されるためドパミンだけでなくチラミンなどのモノアミンの代謝も抑制される可能性がある。チラミンは交感神経興奮作用を示すため、大量に摂取した場合、血圧上昇を起こす可能性がある。

4 正
セレギリンの重大な副作用として幻覚、妄想、錯乱、せん妄が挙げられる。これらの副作用が現れた場合は、すぐに病院を受診するように説明する。

5 誤
本剤の急激な減量又は中止により、高熱、意識障害、高度の筋硬直、不随意運動、血清CK上昇等の症状(悪性症候群)があらわれることがある。このためwearing−off現象が改善しても、セレギリンは中止しない。


問207 解答 3、5

1 誤
反応①において、FADはドパミンからヒドリド(H)として水素アを受け取っており、FADは還元され、ドパミンは酸化されている。よって、FADはドパミンを酸化する酸化剤として働く。

2 誤
反応②はイミニウムイオン(C=N)の炭素に対して、窒素の非共有電子対が求核的に攻撃し、二重結合が単結合になる付加反応である。

3 正
反応③において、カテコール骨格をもつイミン(C=N)が生成する。
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4 誤
反応④は加水分解反応である。イミン部分は加水分解によりカルボニル基とアミン(またはアンモニア)へ変換されるため、「代謝物」は、カテコール骨格を持つアルデヒドである。
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5 正
セレギリンとFADの反応において、反応①はドパミンとFADの反応同様に進行する。ドパミンとFADの反応②では、イミニウムイオン(C=N)の炭素に対して、窒素の非共有電子対が求核的に攻撃する。そして、セレギリンとFADの反応②では炭素ウに対して、窒素の非共有電子対が求核的に攻撃し、共有結合を形成する。
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