令和04年度 第107回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 104

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問 104  正答率 : 66.4%

 国家試験問題

国家試験問題
次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

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問 104    

 e-REC解説

解答 5

1 誤
アセチルアミノ基はオルト-パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。なお、アセチルアミノ基の立体障害により、オルト置換体が生成しにくいため、本反応の主生成物はパラ置換体となる。
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2 誤
メチル基はオルト-パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。
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3 誤
アセチル基はメタ配向性の置換基であるため、主生成物はメタ置換体となる。
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4 誤
ヒドロキシ基とメチル基はともにオルト-パラ配向性の置換基であるが、ヒドロキシ基の方が強いオルト-パラ配向性の置換基であるため、主生成物はヒドロキシ基から見たオルト置換体となる。
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5 正
ブロモ基はオルト-パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。
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