解答 ２

Gabriel法は、ハロゲン化アルキルとフタルイミドアニオンから、第一級アミンを生成する反応であり、本反応では、エノラートイオンによる炭素-炭素結合の生成、およびエステルの加水分解、ジカルボン酸の脱炭酸などの反応を経て、アラニンを生成している。

まず最初に、フタルイミドにブロモマロン酸ジエチルを反応させ、N-アルキル化を行う。

次に、エタノール中、ナトリウムエトキシドで処理することにより、α水素が引き抜かれてエノラートイオンが生成する。

この生成したエノラートイオンが、ヨウ化メチルに対する求核置換（SN2）反応を起こす。

続いて酸性条件下、加熱することでエステルとイミドの加水分解が起こり、フタル酸とジカルボン酸が生成する。

最後に、このジカルボン酸が酸性および加熱条件下、脱炭酸反応を起こすことにより、最終的にアラニンが得られる。