問210　解答 ２

１誤
α−グルコシダーゼ阻害薬（ボグリボースなど）に対する服薬指導である。α−グルコシダーゼ阻害薬は、腸管において二糖類から単糖への分解を担うα−グルコシダーゼを阻害することで、糖質の消化・吸収を遅らせて食後の過血糖を改善する薬である。そのため、低血糖症状の発現した時に備えて、二糖類であるショ糖ではなく単糖であるブドウ糖を準備するよう服薬指導を行う。
なお、処方2のオマリグリプチン錠はα−グルコシダーゼ阻害薬では無いため、「低血糖症状を発現した時のために、ショ糖かブドウ糖を準備してください。」と服薬指導を行う。

２正

３誤
オマリグリプチンとグレープフルーツジュースとの相互作用は報告されていない。
なお、グレープフルーツジュースは小腸のCYP3A4を共有結合により不可逆的に阻害し、CYP3A4で代謝を受けるCa2＋拮抗薬などの医薬品の作用を増強させるため注意が必要である。

４誤
オマリグリプチンと納豆の相互作用は報告されていない。
なお、納豆はビタミンKを多く含有し、ワルファリンの抗凝固作用を減弱させるため注意が必要である。

５誤
鉄剤（クエン酸第一鉄ナトリウムなど）に対する服薬指導である。鉄剤を服用すると、吸収されなかった鉄が便と一緒に排泄されるため、便が黒くなるが、副作用等ではないため心配しないよう服薬指導を行う。
なお、オマリグリプチンの服用により便が黒くなるとの報告はない。


問211　解答 ４

DPP−4基質結合部位について、各アミノ酸残基と相互作用する部分構造をそれぞれ考える。

（１）：アルギニン残基との相互作用
問題文にグアニジノ基は水素結合相互作用におけるプロトン供与体（ドナー）として働くとあることから、アルギニン残基と相互作用する部分構造は、水素結合相互作用におけるプロトン受容体（アクセプター）として働く、電気陰性度の大きなフッ素原子（F）、酸素原子（O）、窒素原子（N）を含むと考えられる。
【選択肢１〜５の全てが該当】


（２）：グルタミン酸残基との相互作用
陰イオンであるカルボキシラートイオンは、陽イオンとイオン結合を形成することから、グルタミン酸残基と相互作用する部分構造は、生体内でプロトン化されて陽イオンのアミニウムイオンに変換される塩基性窒素原子含むと考えられる。
【選択肢３、４、５が該当】


（３）：フェニルアラニン残基との相互作用
フェニル基（ベンゼン環）は、他の芳香環とπ－π相互作用を形成することから、フェニルアラニン残基と相互作用する部分構造は、芳香環を含むと考えられる。
【選択肢１、２、４が該当】

よって、オマリグリプチンの構造式は、上記（１）〜（３）を全て満たす構造を含む選択肢４となる。

なお、選択肢１の構造はグリメピリド、選択肢２の構造はナテグリニド、選択肢３の構造はボグリボース、選択肢５の構造はブホルミンである。