問212　解答 ５

セフカペン ピボキシルは、消化管吸収を促進する目的で、活性本体（セフカペン）にピバリン酸がエステル結合されている（ピボキシル基）。
本薬剤は吸収後、エステラーゼによる代謝を受けてピバリン酸と活性本体に分かれる。ピバリン酸はカルニチン抱合を受けピバロイルカルニチンとなり、尿中へ排泄される。その結果、低カルニチン血症が起こりやすくなる。
また、カルニチンは、β酸化（脂肪酸分解）の促進に関与する物質である。β酸化によってNADHなどATP生成に関連する物質を生成するが、このNADHは糖新生にも必須の因子である。そのため、カルニチン不足に陥ると、β酸化が進みにくくなるだけではなく、糖新生も起こりにくくなることで、低血糖になりやすくなる。
したがって、セフカペン ピボキシルなどのピボキシル基を持つ薬剤が処方されている場合、薬剤師が留意することとしては、「血清カルニチン低下による低血糖」が挙げられる。


問213　解答 ４

本薬剤が低カルニチン血症に伴う低血糖を引き起こすのは、ピボキシル基のエステル結合が切断された結果、ピバリン酸が生じるためである（問212解説参照）。したがって、低カルニチン血症による低血糖の原因となる本薬剤の部分構造は４である。