解答 ２,４

1H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン（1H）は、それぞれ個別の化学シフト値（ppm）をもつピークを与える。一般にアルキル基のプロトン（-C-CH）は約1〜3 ppm付近に、メトキシ基のように酸素原子が隣接したプロトン（-O-CH）は約4 ppm付近に、芳香族に直接結合したプロトンは約6〜8 ppm付近にピークが出現する。また、隣接するプロトン同士（HC-CH）はカップリングしており、互いのピークを分裂させる。これらをふまえて、アラニン誘導体Aの各プロトンの特徴を以下にまとめる。



１誤
ピークaに対応するプロトンはア（3H）、ピークbに対応するプロトンはウ（3H）、ピークcに対応するプロトンはコ（3H）であるため、ピークa、b、cのプロトン数の合計は9である。

２正
ピークeに対応するプロトンはエであり、重水を加えると隣接窒素上のプロトンが重水素（D）に置換される。重水素はプロトンとカップリングしないため、エのプロトンのカップリング相手がウの3つのプロトンのみとなり、四重線（カルテット）になる。

３誤
カのプロトンとキのプロトンは、異なる環境にあるため、同一のピークとして出現しない。なお、ピークgに対応するプロトンは、キとケである。

４正
アのプロトンとカップリング（スピン－スピン結合）しているのは、ピークdに対応するイのプロトンである。

５誤
NMRスペクトルでは左側（化学シフト値が大きい側）を低磁場側、右側（化学シフト値の小さい側）を高磁場側と呼ぶため、イのプロトンのピーク（ピークd：約4.2 ppm）は、コのプロトンのシグナル（ピークc：約3.9 ppm）より低磁場側にある。