解答 ２,３

１誤
ピリジンは、構造中の窒素原子が水分子と水素結合することができるため、水に溶けやすく、キノリンは、構造中に疎水性の高いベンゼン環を有するため、水に溶けにくい。よって、水溶性はピリジンよりキノリンの方が低い。


２正
ピロリジンに含まれる窒素原子の非共有電子対は、プロトンを受け取ることができるため、ピロリジンは塩基性を示すが、ピロールに含まれる窒素原子の非共有電子対は、p軌道に収容され芳香族性に寄与し、プロトンを受け取ることができないため、ピロールは塩基性を示さない。よって、塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。


３正
1H-NMRでは、芳香環の炭素に直接結合したプロトンのシグナルは8〜6 ppm付近に現れ、脂肪族の炭素に直接結合したプロトンのシグナルは1 ppm付近に現れる。よって、1H-NMRでは、炭素原子に結合した水素のシグナルは、ピリジンよりピペリジンの方が高磁場に観測される。


４誤
ピリジンとピロールを比較すると、6員環で6個のπ電子を有するピリジンの方が、5員環で6個のπ電子を有するピロールよりも電子密度が低く、求電子試薬との反応性が低い。よって、芳香族求電子置換反応は、ピロールよりピリジンの方が遅い。