薬剤師国家試験 平成27年度 第100回 - 一般 理論問題 - 問 110

構造式AとBで示されるタンニンに関する記述として正しいのはどれか。２つ選べ。


１　化合物A及びBは、塩化鉄（Ⅲ）試液で呈色する。
２　化合物Aは、シキミ酸と酢酸-マロン酸の複合経路で生合成される。
３　化合物Aに含まれる糖は、D-マンノースである。
４　化合物Bは、加水分解型タンニンである。
５　化合物Bは、1-ブタノール中で塩酸と加熱すると赤色を呈する。

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解答　１、５

化合物A：ゲラニイン（ゲンノショウコの主成分として知られている加水分解型タンニン）
化合物B：プロシアニジンC1（ケイヒの主成分として知られている縮合型タンニン）

１　正
構造中にフェノール性水酸基を有するタンニンは、フェノール性水酸基の呈色試薬である塩化鉄（Ⅲ）試液で呈色する。よって、化合物A及びBは、塩化鉄（Ⅲ）試液で呈色する。

２　誤
化合物Aは、シキミ酸経路により生合成される。なお、化合物Bは、シキミ酸と酢酸−マロン酸の複合経路で生合成される。

３　誤
化合物Aに含まれる糖は、D-グルコースである。

４　誤
化合物B（プロシアニジンC1）は、縮合型タンニンである。

５　正
縮合型タンニンである化合物B（プロシアニジンC1）を酸で処理すると、赤色の色素であるアントシアニジンを生成する。

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