薬剤師国家試験 令和08年度 第111回 - 必須問題 - 問 9

芳香族性を示さないのはどれか。１つ選べ。

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解答　３

芳香族性を示すには、次の①、②の条件をともに満たす必要がある。
＜芳香族性を持つ条件＞
① 環全体が平面かつ環を構成している全ての原子がp軌道を持つ（環を構成しているすべての原子がsp2混成である）
② 4n＋2個のπ電子をもつ（n＝0、1、2…）（ヒュッケル則）

１　示す
ピロールは、6個のπ電子をもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成であるため、芳香族性を示す。

２　示す
チオフェンは、6個のπ電子をもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成であるため、芳香族性を示す。

３　示さない
シクロオクタテトラエンは、8個のπ電子をもち、条件②を満たしていないため、芳香族性を示さない。

４　示す
ナフタレンは、10個のπ電子をもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成であるため、芳香族性を示す。

５　示す
アズレンは、10個のπ電子をもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成であるため、芳香族性を示す。

解説動画１ ( 10:52 )  

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