解答 １,２

塩化ベンゾイル（酸塩化物）に対してベンジルアミン（アミン）が求核置換反応を起こし、N−ベンジルベンズアミド（アミド）が生成する。その際、副生成物として塩化水素が生成し、塩化水素（酸）とベンジルアミン（塩基）が酸塩基反応を起こすため、塩化ベンゾイルがほぼ半量残存した状態で本反応は停止したと考えられる。


１正
本反応に1当量以上のトリエチルアミンを加えると、副生成物である塩化水素とトリエチルアミンが酸塩基反応を起こし、ベンジルアミンの酸塩基反応を防ぐことができるため、塩化ベンゾイルのほぼ全量がN−ベンジルベンズアミドを生成すると考えられる。


２正
ベンジルアミンの量を2倍にすると、生成する塩化水素の量はほぼ変わらず、塩化ベンゾイルと反応するベンジルアミンの量を増やすことができるため、塩化ベンゾイルのほぼ全量がN−ベンジルベンズアミドを生成すると考えられる。

３誤
塩化ベンゾイルの量を2倍にしても、塩化ベンゾイルに反応するベンジルアミンの量は変わらないため、塩化ベンゾイルのほぼ全量がN−ベンジルベンズアミドを生成するとは考えにくい。

４誤
ジクロロメタンの代わりにメタノールを溶媒として用いると、塩化ベンゾイル（酸塩化物）に対してメタノール（アルコール）が求核置換反応を起こし、本反応と競合するため、塩化ベンゾイルのほぼ全量がN−ベンジルベンズアミドを生成するとは考えにくい。


５誤
ジクロロメタンの量を半分にしても、生成する塩化水素の量は変わらず、かつ塩化ベンゾイルに反応するベンジルアミンの量も変わらないため、塩化ベンゾイルのほぼ全量がN−ベンジルベンズアミドを生成するとは考えにくい。