薬剤師国家試験 平成29年度 第102回 - 一般 理論問題 - 問 102
次の反応で得られる主生成物Aの構造式として、正しいのはどれか。1つ選べ。

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解答 5
直鎖状のアルケンにO3(オゾン)を反応させると、オゾニドを生成する。その後、(CH3)2S(ジメチルスルフィド)や酢酸中に金属亜鉛(Zn)のような還元剤で処理する(オゾン分解)ことによって、2つのカルボニル化合物を生成する。
本問における環状アルケンの1−methylcyclohexeneで、オゾン分解を行うと、2つのカルボニル基を有する直鎖状の化合物である6−oxoheptanalが生成する。

以上より、主生成物Aの構造式は選択肢5である。
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