薬剤師国家試験 平成29年度 第102回 - 一般 理論問題 - 問 106

次に示した医薬品の活性成分Ａに関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。

１　N末端のアミノ酸はD—プロリンである。
２　C末端では、L—プロリンの環内の窒素がN−エチル化されている。
３　L−ロイシンのエナンチオマーであるD−ロイシンが含まれている。
４　経口投与には適さない。

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解答　３、４

活性成分Ａは、リュープロレリン酢酸塩の構造である。リュープロレリン酢酸塩は、生体内に存在する黄体形成ホルモン放出ホルモン（LH−RH）の構造を基に開発されたペプチド系医薬品である。


１　誤
本構造のN末端のアミノ酸はプロリンである。また、このプロリンの構造をFischer式で表すと下記の通りになる。

アミノ酸のD,L表示は、Fischer式で表した際に、アミノ基（−NH2）が左にあるものをD体、右にあるものをL体として表す。したがって、C末端のアミノ酸はL−プロリンであると推測される。

２　誤
本構造のC末端におけるL−プロリンの環を構成するN原子は、アルギニンとのペプチド結合に使われており、N−エチル化はされていない。なお、N−エチル化されているのは、L−プロリンのカルボキシル基である。


３　正
アミノ酸（今回はロイシン）のD体とL体は、立体異性体である鏡像異性体（エナンチオマー）の関係にあり、活性成分AにはD−ロイシン（D−Leu）が存在している。

４　正
活性成分Aはペプチドホルモンを基にしたペプチド系医薬品である。ペプチド系医薬品は、一般に消化管内で酵素によってペプチド結合（アミド結合）が加水分解されやすいため、経口投与には適さない。

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