薬剤師国家試験 平成29年度 第102回 - 一般 理論問題 - 問 109

天然物Ａ〜Ｅの生合成に関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。

１　天然物Ａは、イソプレン単位3個から生合成される。
２　天然物Ｂは、2分子のフェニルプロパノイドから生合成される。
３　天然物Ｃは、1分子のアセチルCoAと7分子のマロニルCoAから生合成される。
４　天然物Ｄは、1分子のフェニルプロパノイドと2分子のマロニルCoAから生合成される。
５　天然物Ｅは、チロシンから生合成される。

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解答　２、３

１　誤
天然物Aは、ホルボールの構造であり、ジテルペノイドに分類される。テルペノイドは、イソプレン（C5）を構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。炭素数によりヘミテルペン（C5）、モノテルペン（C10）、セスキテルペン（C15）、ジテルペン（C20）、セスタテルペン（C25）、トリテルペン（C30）、テトラテルペン（C40）に分類される。天然物Aのホルボールに関しては、炭素数を20個有するため、ジテルペノイドであり、イソプレン（C5）単位4個（イソプレノイド経路由来）から生合成される。

２　正
天然物Bは、ポドフィロトキシンの構造であり、リグナンに分類される。フェニルプロパノイド（シキミ酸経路由来）は、フェニルアラニンを起源として、1−フェニルプロパノール（C6−C3）が複数重合した化合物及び化合物の誘導体の総称である。その中でもリグナンは、1−フェニルプロパノール（C6−C3）が2分子から生合成される。


３　正
天然物Cは、エモジンの構造であり、アントラキノン類に分類される。1分子のアセチルCoA（酢酸−マロン酸経路由来）と7分子のマロニルCoA（酢酸−マロン酸経路由来）から生合成される。

４　誤
天然物Dは、クエルセチンの構造であり、フラボノイドに分類される。1分子のフェニルプロパノイド（シキミ酸経路由来）と3分子のマロニルCoA（酢酸−マロン酸経路由来）から生合成される。

５　誤
天然物Eは、レセルピンの構造であり、アルカロイドに分類される。レセルピンはインドール骨格をもつため、トリプトファン（アミノ酸経路由来）から生合成される。なお、チロシンから生合成されるものとしては、イソキノリン骨格をもつアルカロイドなどがある。

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