薬剤師国家試験 平成29年度 第102回 - 一般 理論問題 - 問 154
下記の化学構造を有する局所麻酔薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
1 薬物Aは、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
2 薬物Bは、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
3 薬物Cは、血中偽性コリンエステラーゼにより分解されない。
4 薬物Bは、生理的pHにおいては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、非イオン型が速やかに細胞内に入る。
5 薬物Cは、生理的pHにおいては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、細胞内では非イオン型がより強くNa+チャネルを遮断する。
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解答 1、4
局所麻酔薬は、エステル型とアミド型に大別される。エステル型は構造中にエステル結合を有するため、投与後血中偽性コリンエステラーゼによる分解を受けやすい。一方アミド型は構造中にアミド結合を有するため、血中偽性コリンエステラーゼによる分解を受けにくい。なお、薬物Aはアミノ安息香酸エチル(エステル型)、薬物Bはリドカイン(アミド型)、薬物Cはプロカイン(エステル型)の構造式である。
1 正
薬物A(アミノ安息香酸エチル)はエステル型であり、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
2 誤
薬物B(リドカイン)はアミド型であり、血中偽性コリンエステラーゼにより分解されない。
3 誤
薬物C(プロカイン)はエステル型であり、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。
4 正
薬物B(リドカイン)などの局所麻酔薬は一般に弱塩基性薬物であり、生理的pHにおいては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、非イオン型(分子型)が速やかに知覚神経細胞内に入る。その後知覚神経細胞内では陽イオン型となり、イオン型がより強くNa+チャネルを遮断する。
5 誤
解説4参照。
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