薬剤師国家試験 令和02年度 第105回 - 一般 理論問題 - 問 159
図はステロイドホルモン様の薬理作用をもつ薬物の化学構造を示したものである。この薬物の構造と薬理活性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
1 1位と2位の炭素原子間が二重結合となっているため、鉱質コルチコイド作用が弱められ、糖質コルチコイド作用が強められる。
2 3位にC=Oをもつため卵胞ホルモン作用を有する。
3 9位の炭素原子にF原子が結合しているため、ほかの置換基の場合よりも鉱質コルチコイド作用が弱い。
4 11位の炭素上のOH基は糖質コルチコイド作用に必須である。
5 16位の炭素上のOH基は糖質コルチコイド及び鉱質コルチコイド作用に必須である。
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解答 1、4
1 正
1位と2位の炭素原子間に二重結合が導入されると、糖質コルチコイド作用が増強し、鉱質コルチコイド作用が減弱する。
2 誤
3位のC=Oは、卵胞ホルモン作用ではなく、糖質コルチコイド作用に必須である。なお、卵胞ホルモンであるエストラジオールは、3位の炭素原子にOH基が結合している。
3 誤
9位の炭素原子にF原子が導入されると、構造内に電気陰性度の偏りが発生し受容体との結合力が強くなるため、糖質コルチコイド作用と鉱質コルチコイド作用が共に増強する。
4 正
5 誤
16位の炭素上のOH基は、糖質コルチコイド及び鉱質コルチコイド作用に必須ではない。なお、16位の炭素原子にOH基やメチル基が導入されると、鉱質コルチコイド作用が減弱する。
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