薬剤師国家試験 令和03年度 第106回 - 一般 理論問題 - 問 101

以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。なお、㋐の金属カチオンに結合している原子の電荷（形式電荷）は省略されている。



１　アは1価の銅である。
２　キレート錯体である。
３　インドール骨格が含まれる。
４　フラノース環が含まれる。
５　aの不斉炭素の立体配置はSである。

REC講師による詳細解説！ 解説を表示

解答　２、４

本ビタミンは、ビタミンB12（コバラミン）の一種のメチルコバラミン（メコバラミン）である。なお、ビタミンB12（コバラミン）は下記の構造をしており、コバルト（Co）に結合しているRの部分がメチル基（－CH3）ならメチルコバラミン、シアノ基（－CN）ならシアノコバラミン、ヒドロキシ基（－OH）ならヒドロキソコバラミンと呼ぶ。



１　誤
アは銅（Cu）ではなく、コバルト（Co）である。

２　正
キレートとは、多座配位子（複数の配位部位を持つ分子）が金属原子を挟み、環を作るように配位結合することによって生じる環状の錯体である。メチルコバラミンは、ポルフィリン環に類似した四座配位子（コリン環）を有するため、金属原子を中心とした5員環及び6員環を形成するキレート錯体である。


３　誤
メチルコバラミンに含まれる構造は、ベンゾイミダゾール骨格である。


４　正
5員環構造（テトラヒドロフラン環）の糖類をフラノース、6員環構造（テトラヒドロピラン環）の糖類をピラノースと言い、メチルコバラミンには、フラノース環が含まれる。


５　誤
aの不斉炭素の立体配置はRである。

他の解説動画を見る