薬剤師国家試験 令和07年度 第110回 - 必須問題 - 問 9

以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。１つ選べ。

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解答　４

ベンジルカチオン（ベンジル位のカルボカチオン）は電子供与基であるメトキシ基（-OCH3）が結合するほど安定化するため、電子供与基であるメトキシ基が1つ結合した選択肢１、２よりも2つ結合した選択肢３、４、５の方が安定化されている。
選択肢３、４、５は、下図において赤色で示したメトキシ基の影響が異なり、選択肢３、５の赤色で示したメトキシ基は共鳴によりベンジルカチオンの正電荷を中和することができないが、選択肢４の赤色で示したメトキシ基は共鳴によりベンジルカチオンの正電荷を中和することができるため、選択肢４が最も安定化されている。

解説動画１ ( 11:58 )  

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