薬剤師国家試験平成24年度第97回 - 一般理論問題 - 問 107

2つの5員環化合物（A、B）から図に示す反応を以下の操作手順で行った。この反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

実験操作
100 mLの丸底フラスコにB（60 mmol）を入れ､無水ベンゼン（50 mL）に溶かす。これを約5℃に冷却し、A（66 mmol）の無水ベンゼン（5mL）溶液を5分間で滴下する。室温で10分間撹拌後、さらに10分間加熱還流させると、化合物CとD の生成を確認した。
放冷後、石油エーテル（約30 mL）をゆっくりと加え、冷却すると、生成物Cが析出した。

１　この反応はディールス・アルダー反応とよばれる。
２　この反応はエンド則に従い、主にCを生じる。
３　Aからヒドリドがとれて生じる化合物は芳香族性を示す。
４　Bの名称は無水フタル酸である。
５　Cを単離するには、ひだつきろ紙を用いて吸引ろ過するのが最も適している。