薬剤師国家試験 平成24年度 第97回 - 一般 理論問題 - 問 108

図は日本薬局方医薬品イブプロフェン（ラセミ体）の1H-NMRスペクトル（500 MHz, CDCl3）と部分拡大図である。ピークhはCDCl3に含まれる残留CHCl3で、これを7.26 ppm として化学シフトを示している。次の記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。

１　拡大図中のピークaは、アとクがそれぞれシングレット（3H分）のシグナルとして観測されたものである。
２　拡大図中のピークbはコのシグナルで、隣接メチンプロトンであるケとのカップリングによりダブレットとして観測されている。
３　拡大図中のピークcに対応するプロトンはイである。
４　拡大図中のピークeに対応するプロトンはケである。
５　拡大図中のピークf、gは、ウ、エ、オ、カのシグナルである。

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解答　５

１　誤
拡大図中のピークaは、6H分のシグナルから6個の等価なプロトンが存在し、二重線のシグナルが観測されているため、隣にプロトンが1つ存在する－CH（CH3）2の構造を示していると推定される。よって、ピークaはクとコのシグナルであると判断できる。

２　誤
解説1よりコのシグナルはピークaである。また、拡大図中のピークbは、アの3H分のシグナルで、隣接メチン基（CH）であるイとのカップリングにより二重線のシグナルとして観測されている。よってピークbはアのシグナルであると判断できる。

３　誤
拡大図中のピークcは、多重線（1H分）のため、隣にプロトンが多数存在することから、ケのシグナルであると判断できる。

４　誤
解説3よりケのシグナルはピークcである。拡大図中のピークeは、四重線（1H分）であり、隣にプロトンが3個存在することから、イのシグナルであると判断できる。

５　正
拡大図中のピークf、gは、共に8〜6 ppm付近に二重線（2H分）として現れていることから、p−二置換ベンゼンに結合しているプロトン（ウ、エ、オ、カ）のシグナルであると判断できる。

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