薬剤師国家試験平成27年度第100回 - 一般理論問題 - 問 108

合成したインドメタシンの構造解析を1H-NMR（400 MHz、CDCl3、基準物質はTMS）によって行った。図Aは、1H-NMRスペクトルである。なお、ア〜ウ及びキのシグナルは、一重線である。構造解析結果に関する記述のうち正しいのはどれか。２つ選べ。なお、カルボキシ基の水素のシグナルは図A中では観測されていない。

１　基準物質として用いられるTMSは、トリメチルシランである。
２　インドール環2位のメチル基のシグナルは、図Aのアである。
３　インドール環4位の水素のシグナルは、図Aのカである。
４　CDCl3の重水素のシグナルは、図Aのキである。
５　図Aのオのシグナルとクのシグナルは互いにカップリングしている。