薬剤師国家試験 平成28年度 第101回 - 必須問題 - 問 10

最も酸性度が高いのはどれか。１つ選べ。

１　CH3SH
２　CF3CO2H
３　CH3CO2H
４
５　CF3CH2OH

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解答　２

酸性度の比較をする際には、ブレンステッド・ローリーの定義にしたがって、解離し得るH＋の放出のしやすさにより酸性度の強弱を比較し、本問の選択肢にある官能基においては、カルボン酸（R-COOH）＞フェノール（C6H5-OH）＞チオール（R-SH）＞アルコール（R-OH）の順である。また、同じ官能基同士でも、電子求引基が付くことにより共役塩基が安定化することで、酸性度は高くなる。
よって、本問の酸性度の強さは、
CF3CO2H＞CH3CO2H＞C6H5-OH＞CH3SH＞CF3CH2OHの順である。

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