薬剤師国家試験 平成28年度 第101回 - 必須問題 - 問 9

化合物Aの最も安定な立体配座を表しているのはどれか。１つ選べ。

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解答　１

化合物Aは、trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンである。シクロヘキサンはいす形配座をとり、かつ、置換基がエクアトリアル位に存在するものが最も安定である。それに対して置換基がアキシャル位に存在するものは1,3-ジアキシャル相互作用によって立体反発が起こりやすく不安定である。

１　正
本構造はtrans-1,4-ジメチルシクロヘキサンの構造であり、2つのときのメチル基がエクアトリアル位に置換されている最も安定な化合物Aの配座である。


２　誤
本構造はtrans-1,4-ジメチルシクロヘキサンの構造であり、2つのときのメチル基がアキシャル位に置換されているので不安定である。


３　誤
本構造はcis-1,3-ジメチルシクロヘキサンの構造であり、化合物Aの構造とは異なる。


４　誤
本構造はcis-1,3-ジメチルシクロヘキサンの構造であり、化合物Aの構造とは異なる。


５　誤
本構造はcis-1,4-ジメチルシクロヘキサンの構造であり、化合物Aの構造とは異なる。

解説動画１ ( 07:05 )  

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