薬剤師国家試験 平成30年度 第103回 - 必須問題 - 問 10

pKa値が最も小さいカルボン酸はどれか。１つ選べ。

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解答　２

酢酸（CH3CO2H）は、H＋を放出する酸性物質である。
酢酸に、選択肢１のメチル基（アルキル基）のような電子供与基が結合すると酸性度は小さくなり、選択肢２,３,４,５のハロゲン基のような電子求引基が結合し、共役塩基の負電荷が小さくなる程酸性度は大きくなる。
その中でも、F原子はハロゲンの中でも電子求引力が最も高く、共役塩基の負電荷が最も少なくなるため、酸性度は選択肢２のフルオロ酢酸が最も大きくなる。
また、pKaは酸性度の大きさを表す指標の1つであり、値が小さくなるほど酸性度が大きくなるのでpKa値が最も小さいカルボン酸は選択肢２である。

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