薬剤師国家試験 令和04年度 第107回 - 一般 理論問題 - 問 130

食品の加熱により、アミノ酸が関与する反応で生じる発がん物質はどれか。２つ選べ。

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解答　２、４

１　誤
ピロリジジンアルカロイドのシンフィチンの構造である。ヒレハリソウの根や根茎などに含まれている。

２　正
トリプトファン（アミノ酸）の熱分解物であるTrp−P−1の構造である。Trp−P−1はシトクロムP450によるN−水酸化反応とそれに続く、硫酸抱合もしくはアセチル抱合を受け、ニトレニウムイオンを生成し、発がん性を示す。

３　誤
ワラビに含まれるプタキロシドの構造である。プタキロシドは発がん性を示すが、あく抜きや熱処理で容易に除去できる。

４　正
アクリルアミドの構造である。ジャガイモを加熱すると、ジャガイモに含まれるアスパラギン（アミノ酸）と糖がメイラード反応を起こし、発がん性を示すアクリルアミドを生成することがある。

５　誤
ヒスタミンの構造である。ヒスタミンは、食品の腐敗に伴い、ヒスチジンの脱炭酸反応により生成し、アレルギー様食中毒の原因となる。

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