薬剤師国家試験 令和05年度 第108回 - 一般 理論問題 - 問 107
図1及び図2は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
1 アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求電子性を高めている。
2 アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めている。
3 システイン残基エのスルファニル基は、塩基として働く。
4 ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。
5 アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。
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解答 4、5
1 誤
アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求核性を高めている。
2 誤
基質カルボニル基の炭素原子はδ+に分極しているため、求核性を持たない。よって、アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めているわけではない。
3 誤
システイン残基エのスルファニル基は、水素原子(プロトン)を引き抜く反応をしていないため、塩基として働いていない。なお、システイン残基エのスルファニル基は、δ+に分極したカルボニル炭素と反応しているため、求核剤として働く。
4 正
ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。
5 正
アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、共に水素原子(プロトン)を引き抜く反応をしているため、塩基として働く。
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解説動画1 ( 15:06 )
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