薬剤師国家試験令和05年度第108回 - 一般理論問題 - 問 119,120,121

問119〜121
糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成にも、この反応が関わっている。

問119（物理・化学・生物）
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。１つ選べ。

問120（物理・化学・生物）
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。２つ選べ。

１　HbA1cの生成には酵素が必要である。
２　HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。
３　HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。
４　グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2〜3ヶ月を要する。
５　HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

問121（衛生）
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。２つ選べ。

１　食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。
２　ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。
３　砂糖水を150〜200℃で加熱すると茶色く変色する。
４　パンを焼くと茶色く変色する。
５　リンゴの切り口が茶色く変色する。

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問119　解答　４

グルコースの1位のアルデヒド性カルボニル基とヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基が求核付加反応後、脱水することで、イミン（シッフ塩基）である化合物アを生成する。その後、転位反応を介して、HbA1cとなる。

問120　解答　２、５

糖化ヘモグロビン（HbA1c）は、赤血球内のヘモグロビンにグルコースが非酵素的に結合した糖化タンパク質であり、検査値としてのHbA1c値（全ヘモグロビン中の糖化ヘモグロビンの割合：%）は過去1〜3ヶ月の平均血糖値を反映するため、糖尿病の指標として用いられる。

１　誤
HbA1cの生成は糖化反応（メイラード反応）であるため、非酵素的に進行する。

２　正
HbA1cの生成はグルコース濃度に依存するため、糖尿病の指標として用いられる。

３　誤
HbA1cは化学的に安定であり、グルコースとヘモグロビンAに解離することはない。

４　誤
赤血球の細胞膜にはグルコース輸送体1（GLUT1）が発現しているため、グルコースは、赤血球内に容易に移行する。

５　正
HbA1c値は、赤血球寿命（約120日）の影響を受けるため、過去1〜3ヶ月の平均血糖値を反映する。

問121　解答　２、４

１　誤
食品が腐敗するとヒスタミンが生成するのは、微生物によるアミノ酸の脱炭酸反応による。

２　正
ポテトチップスを製造する際、ジャガイモに多く含まれるアスパラギンが糖と糖化反応（メイラード反応）を起こして、神経障害を引き起こす有害物質であるアクリルアミドを生じる。

３　誤
砂糖水を150〜200℃で加熱すると茶色く変色するのは、カラメル化反応による。カラメル化反応は、糖化反応（メイラード反応）と同様に非酵素的な反応であるが、糖化反応（メイラード反応）と異なり、糖のみで反応が進行する。

４　正
パンを焼くと茶色く変色するのは、糖化反応（メイラード反応）により生じるメラノイジン等の褐色色素による。

５　誤
リンゴの切り口が茶色く変色するのは、リンゴに含まれるオルトジフェノール類（ポリフェノール化合物）が酸化酵素であるポリフェノールオキシダーゼによってオルトキノン体となり、これが重合してメラニン色素を生成する酵素的褐変反応による。