薬剤師国家試験 令和08年度 第111回 - 一般 理論問題 - 問 103

次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。１つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。

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解答　２

１　誤
基質である第三級ハロゲン化アルキルに、水（H2O）が求核剤として働くSN1反応が進行し、ラセミ体が生成する。


２　正
基質である第二級ハロゲン化アルキルに、ヨウ化物イオン（I－）が求核剤として働くSN2反応が進行し、立体反転した化合物が生成する。


３　誤
基質である第三級ハロゲン化アルキルに、メトキシドイオン（CH3O－）が塩基として働くE2反応が進行し、アルケンが生成する。


４　誤
メタノール（CH3OH）は求核性が低いため、基質である第一級ハロゲン化アルキルに対して、SN2反応は進行しない。なお、メトキシドイオン（CH3O－）を用いると、基質である第一級ハロゲン化アルキルに、メトキシドイオン（CH3O－）が求核剤として働くSN2反応が進行し、エーテルが生成する。


５　誤
基質である第二級ハロゲン化アルキルに、立体的に嵩高いtert−ブトキシドイオン（(CH3)3CO－）が塩基として働くE2反応が進行し、アルケンが生成する。

解説動画１ ( 13:14 )  

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