薬剤師国家試験 平成25年度 第98回 - 一般 理論問題 - 問 102

以下の芳香族置換反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。２つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

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解答　２、３

１　誤
ベンゼン環に対する求電子置換反応が進行する。ベンゼン環にある−OH基、−CH3基は電子供与基のため、どちらもオルト、パラ配向性であるが、その効果は−OH基の方が大きいため、今回の反応の場合主として−OH基のオルト位で反応が進行する。
　
２　正
ベンゼン環に対する求核置換反応が進行する。一般的に芳香族化合物の反応は、求電子置換反応で進行するが、Clなどハロゲンのオルト位やパラ位に電子求引基（−NO2基など）がある場合は、例外的に求核置換反応が進行する。

３　正
ベンゼン環に対する求電子置換反応が進行する。ベンゼン環にある−CH3基は電子供与基のため、オルト、パラ配向性であり、−NO2基は電子求引基であり、メタ配向性である。そのため、今回の反応の場合主として−CH3基のオルト位（−NO2基のパラ位）で反応が進行する。
　　
４　誤
ナフタレンに対する求電子置換反応は、主として1位で進行する。求電子的臭素化反応における反応性はベンゼンよりも高く、触媒が存在しなくてもブロモナフタレンを生成する。また、生成物として1−ブロモベンゼンと2−ブロモベンゼンが考えられる。安定な中間体を経由してブロモベンゼンを生成すると考えられるので、より多くの安定なベンゼン構造を取ることができる1位に攻撃することによって生成する1−ブロモベンゼンが生成する。

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