薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 一般 理論問題 - 問 101

次の構造式で示される日本薬局方収載医薬品クロラムフェニコールの正しい化学名はどれか。１つ選べ。


１　2,2−Dichloro−N−[(1S,2S)-1,3−dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan−1−yl]acetamide
２　2,2−Dichloro−N−[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan−2−yl]acetamide
３　2,2−Dichloro−N−[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan−2−yl]acetamide
４　2,2−Dichloro−N−[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan−1−yl]acetamide
５　2,2−Dichloro−N−[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan−2−yl]acetamide

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解答　５

本構造の主たる官能基はアミドであるため、主鎖はアセトアミド（acetamide）である。
主鎖のN 位に結合している側鎖は、主骨格が炭素3つで真ん中の炭素と主鎖が結合しているところから、2−プロピル基（propan−2−yl）であり、これに、2つのヒドロキシ基（hydroxy）と1つの4−ニトロフェニル基（4−nitrophenyl）が結合しているため、1,3−dihydroxy−1−(4−nitrophenyl)propan−2−ylと命名される。（置換基が多い炭素の位置番号が小さくなるように命名するため、ヒドロキシ基と4−ニトロフェニル基の両方が結合した炭素原子を1位としている。）
また、本側鎖の不斉炭素原子はどちらもR配置であるため、クロラムフェニコールの正しい化学名は、2,2−Dichloro−N−[(1R,2R)−1,3−dihydroxy−1−(4−nitrophenyl)propan−2−yl]acetamideとなる。

解説動画１ ( 13: )  

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