薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 一般 理論問題 - 問 102

芳香族性を示すのはどれか。２つ選べ。

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解答　２、４

芳香族性化合物は、芳香族性①、②を共に満たす。
＜芳香族性を示す条件＞
①環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ（環を構成しているすべての原子がsp2混成軌道をとる）
②4n＋2個のπ電子を有する（ヒュッケル則）
（n＝0、1、2、…）

１　誤
シクロブタジエンの有するπ電子は4個であるため、芳香性を示さない。

２　正
シクロヘプタトリエニルカチオンは、6個のπ電子をもち、また環の構成原子すべてがsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。

３　誤
シクロオクタテトラエンの有するπ電子は8個であるため、芳香性を示さない。

４　正
シクロペンタジエニルアニオンは、カルボアニオンの非共有電子対が2p軌道を占めるため6個のπ電子をもち、また環の構成原子がすべてsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。

５　誤
シクロペンタジエニルカチオンの有するπ電子は4個であるため、芳香性を示さない。

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