薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 一般 理論問題 - 問 110

日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。図はAの1H−NMRスペクトル（400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）である。Aの構造は1〜5のうちどれか。１つ選べ。なお、アとカのシグナルは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。

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解答　１

1H−NMRスペクトルでは、異なる環境にあるプロトン（1H）は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。
OH及びNHのプロトンに由来するシグナルは、重水（D2O）添加により消失する。問題文に「アとカのシグナルは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。」とあることから、OH及びNHのプロトンが合計3個（ア：2H、カ：1H）存在することがわかる（選択肢1、3が該当）。
また、芳香族に結合するプロトンに由来するシグナルは、8〜6 ppm付近出現する。8〜6 ppmに出現するシグナルが2H分の二重線2本のみが出現している場合、その化合物はp—二置換ベンゼン誘導体であることが推測できる。本スペクトルの8〜6 ppm付近に現れているスペクトルは1Hで4種類出現していることから、化合物はp—二置換ベンゼン誘導体でないと推測できる（選択肢1、4、5が該当）。
これらのことから、本スペクトルを示す化合物は、選択肢1であることがわかる。

解説動画１ ( 11:15 )  

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