解答 ３

1H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン（1H）は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。各スペクトルから読み取れる構造を以下に示す。



化合物Aは、アとウのシグナルよりエトキシ基（−OCH2CH3）、イのシグナルよりメトキシ基（−OCH3）をもち、ア〜ウ以外に積分比が3となるシグナルを有さないためアルキル基をもたないことが推定できる。したがって、化合物Aの構造は選択肢３か４のどちらかが該当する。
次に、化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H−NMRスペクトルの測定を行ったところ、エトキシ基（−OCH2CH3）のシグナルであるアとウに相当するシグナルが消失したことから、化合物Aがエチルエステル（−COOCH2CH3）であることが推定できる。したがって、化合物Aの構造は選択肢３である。
なお、化合物Aの加水分解反応及び各プロトンとシグナルの関係を下記に示す。