薬剤師国家試験 平成28年度 第101回 - 一般 理論問題 - 問 105

以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。１つ選べ。


１　バリン
２　アラニン
３　トレオニン
４　アスパラギン酸
５　グルタミン酸

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解答　２

Gabriel法は、ハロゲン化アルキルとフタルイミドアニオンから、第一級アミンを生成する反応であり、本反応では、エノラートイオンによる炭素-炭素結合の生成、およびエステルの加水分解、ジカルボン酸の脱炭酸などの反応を経て、アラニンを生成している。

まず最初に、フタルイミドにブロモマロン酸ジエチルを反応させ、N-アルキル化を行う。

次に、エタノール中、ナトリウムエトキシドで処理することにより、α水素が引き抜かれてエノラートイオンが生成する。

この生成したエノラートイオンが、ヨウ化メチルに対する求核置換（SN2）反応を起こす。

続いて酸性条件下、加熱することでエステルとイミドの加水分解が起こり、フタル酸とジカルボン酸が生成する。

最後に、このジカルボン酸が酸性および加熱条件下、脱炭酸反応を起こすことにより、最終的にアラニンが得られる。

解説動画１ ( 11:01 )  

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