薬剤師国家試験 平成29年度 第102回 - 一般 理論問題 - 問 104

ジクロフェナクナトリウムは、化合物Ａから化合物Ｂを経由して合成できる。化合物Ｂはどれか。１つ選べ。

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解答　４

化合物Ａから化合物Ｂにおける反応は、分子内フリーデル−クラフツ・アルキル化反応である。ルイス酸存在化、化合物Ａのハロゲン化アルキルを反応させると、Cl−が脱離しカルボカチオン（C＋）が生成する。このカルボカチオンが試薬として芳香環と反応し、化合物Ｂが生成する。

また、化合物Ｂを水酸化ナトリウム（アルカリ）存在化で加熱処理すると、加水分解反応が起こり、アミドがジクロフェナクナトリウムとアミンに分解される。

以上のことから、化合物Ｂの構造は、選択肢４である。

解説動画１ ( 06:58 )  

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