薬剤師国家試験 令和04年度 第107回 - 一般 理論問題 - 問 104

次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。１つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

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解答　５

１　誤
アセチルアミノ基はオルト－パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。なお、アセチルアミノ基の立体障害により、オルト置換体が生成しにくいため、本反応の主生成物はパラ置換体となる。


２　誤
メチル基はオルト－パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。


３　誤
アセチル基はメタ配向性の置換基であるため、主生成物はメタ置換体となる。


４　誤
ヒドロキシ基とメチル基はともにオルト－パラ配向性の置換基であるが、ヒドロキシ基の方が強いオルト－パラ配向性の置換基であるため、主生成物はヒドロキシ基から見たオルト置換体となる。


５　正
ブロモ基はオルト－パラ配向性の置換基であるため、主生成物はオルト置換体またはパラ置換体となる。

解説動画１ ( 13:04 )  

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