薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 必須問題 - 問 8

AとBが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。１つ選べ。

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解答　２

構造内にキラル炭素を有する分子には、メソ体（構造内に分子内対称面を有するもの）を除き立体異性体が存在している。エナンチオマーの関係にある構造では、構造内のすべてのキラル炭素の立体配置が逆になっている。なお、ジアステレオマーの関係にある構造では、一部のキラル炭素の立体配置が逆になっている。

１　誤
2位の炭素のみがキラル炭素であり、立体配置はAが2S、Bが2Rと反転している。よって、両者はエナンチオマーの関係にある。


２　正
キラル炭素は１位、2位、4位の3箇所に存在し、立体配置はAが（1R,2R,4S）、Bが（1R,2S,4S）である。一部のキラル炭素の立体配置のみが逆になっているため、両者はジアステレオマーの関係にある。　　
　　　　　　　　
３　誤
キラル炭素が存在しない。AとBは同一物質であるため、立体異性体は存在しない。

４　誤
キラル炭素は2位のみに存在し、立体配置はAが2R、Bが2Sと反転している。よって、両者はエナンチオマーの関係にある。


５　誤
キラル炭素は１位、2位の2箇所に存在し、立体配置はAが（1S,2R）、Bが（1R,2S）である。構造内すべてのキラル炭素の立体配置が逆になっているため、両者はエナンチオマーの関係にある。

解説動画１ ( 14:20 )  

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